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Indexed by:期刊论文

Date of Publication:2010-03-01

Journal:有机化学

Included Journals:SCIE、PKU、ISTIC

Volume:30

Issue:3

Page Number:401-408

ISSN No.:0253-2786

Key Words:不对称α-羟基化;β-酮酸酯;有机催化;手性药物;噻吗洛尔;普萘洛尔;β-环糊精

Abstract:以商业化易得的具有碱性氮原子的手性药物为有机催化剂,用于催化β-酮酸酯不对称α-羟基化反应,发现以噻吗洛尔或普萘洛尔为催化剂,反应对映选择性分别可达32%和18%.对噻吗洛尔和普萘洛尔进行结构修饰,合成了12个洛尔药物类似物,并考察了其催化效果,发现在优化的反应条件下,以30 mol%(R)-1-叔丁胺基-3-(2-萘氧基)-2-丙醇(7f)为催化剂,20 mol%β-环糊精为助催化剂,叔丁基过氧化氢为氧化剂,正己烷为溶剂,反应对映选择性最高可达57%,收率92%.不对称α-羟基化产物(S)-5-氯-2-羟基-1-茚酮-2-甲酸甲酯(2a)在乙酸乙酯中一次重结晶后,对映体光学纯度可达99%,收率68%.