Hits:

Indexed by:期刊论文

Date of Publication:2004-12-30

Journal:合成化学

Included Journals:ISTIC、CSCD

Volume:12

Issue:6

Page Number:565-570

ISSN No.:1005-1511

Key Words:Mitsunobu反应;酯化反应;膦酸酯;亲核性

Abstract:研究了顺[1-溴-2-羟基-2-(对-甲氧基苯基)乙基]膦酸二异丙酯羟基的反应性能.由于膦酸酯基和电负性的溴原子的吸电子作用,羟基氧原子周围的电子云密度降低,从而增强了羟基上质子的酸性并减弱了碱性条件下相应的烷氧基负离子的亲核能力,因而得到了有关羟基与酚进行Mitsunobu脱水反应和酯化反应的特殊反应性能.同时,由于氢键的作用和膦酸酯基团的空间障碍作用,羟基与酰氯的反应活性较低.