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论文类型：期刊论文

发表时间：2010-08-10

发表刊物：高等学校化学学报

收录刊物：SCIE、PKU、ISTIC、CSCD

卷号：31

期号：8

页面范围：1564-1569

ISSN号：0251-0790

关键字：辛可宁;季铵盐;相转移催化剂;不对称烷基化反应

摘要：探索了辛可宁季铵盐的通用合成方法,确定辛可宁与取代苄溴在四氢呋喃中回流为最优反应途径,合成了11个羟基保留的辛可宁季铵盐,收率57%～88%,并合成了4种羟基保护季铵盐,羟基成醚过程在生成季铵盐前后均可进行,总收率62%～71%;羟基酯化只能在生成季铵盐之后进行,总收率78%.本文共合成了15个季铵盐(Cn-1～Cn-15),其中5个为新化合物,另有4个的合成方法未见文献报道.选用该类季铵盐催化剂催化二苯亚甲基甘氨酸叔丁酯的不对称苄基化反应,结果发现,催化剂苄基具有4-Br取代或羟基成醚均有助于提高反应产物的对映选择性.Cn-9可得到最优的反应结果,产率93%,e.e.值91%.