孟庆伟

个人信息Personal Information

教授

博士生导师

硕士生导师

性别:男

毕业院校:大连理工大学

学位:硕士

所在单位:化工学院

学科:药物工程. 精细化工. 药物化学

办公地点:大连理工大学西部校区化工实验楼G段311

联系方式:mengqw@dlut.edu.cn

电子邮箱:mengqw@dlut.edu.cn

扫描关注

论文成果

当前位置: 中文主页 >> 科学研究 >> 论文成果

手性药物催化β-酮酸酯不对称α-羟基化反应研究

点击次数:

论文类型:期刊论文

发表时间:2010-03-01

发表刊物:有机化学

收录刊物:SCIE、PKU、ISTIC

卷号:30

期号:3

页面范围:401-408

ISSN号:0253-2786

关键字:不对称α-羟基化;β-酮酸酯;有机催化;手性药物;噻吗洛尔;普萘洛尔;β-环糊精

摘要:以商业化易得的具有碱性氮原子的手性药物为有机催化剂,用于催化β-酮酸酯不对称α-羟基化反应,发现以噻吗洛尔或普萘洛尔为催化剂,反应对映选择性分别可达32%和18%.对噻吗洛尔和普萘洛尔进行结构修饰,合成了12个洛尔药物类似物,并考察了其催化效果,发现在优化的反应条件下,以30 mol%(R)-1-叔丁胺基-3-(2-萘氧基)-2-丙醇(7f)为催化剂,20 mol%β-环糊精为助催化剂,叔丁基过氧化氢为氧化剂,正己烷为溶剂,反应对映选择性最高可达57%,收率92%.不对称α-羟基化产物(S)-5-氯-2-羟基-1-茚酮-2-甲酸甲酯(2a)在乙酸乙酯中一次重结晶后,对映体光学纯度可达99%,收率68%.