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COF固载铜盐催化苯硼酸与咪唑的Chan-Lam偶联反应

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Indexed by:Journal Papers

Date of Publication:2020-05-10

Journal:高等学校化学学报

Included Journals:SCIE

Volume:41

Issue:5

Page Number:1091-1100

ISSN No.:0251-0790

Key Words:共价有机骨架;铜基催化剂;Chan-Lam偶联;C-N偶联;非均相催化

Abstract:制备了一种含有联吡啶位点的共价有机骨架(COF)材料TpBpy,并通过配体上的联吡啶位点固载铜盐实现了功能化,得到的Cu@TpBpy具有大量的不饱和铜配位位点和高表面积,可用作苯硼酸与咪唑的Chan-Lam偶联反应的多相催化剂.通过优化溶剂、铜源、碱及反应时间等反应条件,发现使用质子极性溶剂MeOH时的反应产率最高,而Cu(OAc)2@TpBpy是效果最佳的催化剂,可溶性有机碱三乙胺(TEA)的促进效果最好.Cu(OAc)2@TpBpy在碱 TEA 的促进下于 70 ℃催化咪唑与苯硼酸反应 4 h 后,得到目标产物1-苯基咪唑的最大产率为66%.在最优反应条件下进行了底物拓展,结果表明,取代基的位阻效应对催化体系影响显著,其中对位取代基的4-氯苯硼酸的产率最高(62%).

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