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个人信息Personal Information
教授
博士生导师
硕士生导师
主要任职：Director, State Key laboratory of Fine Chemicals
其他任职：精细化工国家重点实验室主任、国务院学科评议组成员
性别：男
毕业院校：大连理工大学
学位：博士
所在单位：化工学院
学科：应用化学. 精细化工. 化学生物学
办公地点：大连理工大学精细化工国家重点实验室
西部校区化工实验楼F-202#
http://peng-group.dlut.edu.cn/
联系方式：大连理工大学精细化工国家重点实验室 西部校区化工实验楼F-202 辽宁省大连市高新区凌工路2号，大连116024 Tel: 0411-84986306; Fax: 0411-84986292；课题组网址：http://peng-group.dlut.edu.cn/
电子邮箱：pengxj@dlut.edu.cn
碱性条件下顺(2-乙酰胺基-1-溴-2-(对-甲氧基苯基)乙基)膦酸二乙酯的1,2消除反应
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论文类型：期刊论文
发表时间：2005-02-25
发表刊物：应用化学
收录刊物：PKU、ISTIC、CSCD
卷号：22
期号：2
页面范围：180-183
ISSN号：1000-0518
关键字：消除反应;胺基溴化反应;膦酸酯;二维核磁共振谱
摘要：报道了在碱性条件下,顺(2-乙酰胺基-1-溴-2-(对-甲氧基苯基)乙基)膦酸二乙酯进行的是1,2消除反应而不是所期望的亲核取代反应. 产物结构用红外光谱、高分辨质谱和核磁共振等分析方法确证. 与文献报道的甲基磺酸酯离去基团相比,在碳酸钾存在下,反应原料中的α-溴原子作为相对较弱的离去基团导致很低的转化率;而在1,8-二氮杂双环\[5,4,0\]-十一碳-7-烯(DBU)存在下,由于α-溴原子较强的电负性,其诱导作用使得邻位β-氢原子较易与碱作用,因而导致1,2消除反应. 在无碱条件下α-溴原子较弱的离去性和膦酸酯较大的空间阻碍应是苯并三唑不能取代溴原子的原因.