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Indexed by:会议论文

Date of Publication:2014-10-16

Page Number:215-215

Key Words:荧光探针;次氯酸;迈克尔加成;超灵敏

Abstract:活性氧和细胞氧化应激一直以来都与癌症相关。但与其他活性氧相比,次氯酸的肿瘤生物学还很少受到关注。荧光分析法具有灵敏度高,选择性好,响应时间快速等特点。基于本组之前工作,在此我们合成了一例可用于对癌细胞内次氯酸含量进行监测的荧光探针(1)。首先氯乙酰氯与2,4-二甲基吡咯(摩尔比为1:3)通过迈克尔加成反应制得三吡咯中间体,进而在碱性条件下与三氟化硼配位形成探针1分子。整个过程可在一锅内完成,产率为11.3%。在1中,中位吡咯基团对BODIPY荧光母体产生了"加强型PET(光诱导电子转移)"效应,使得其背景荧光低(Φ_f=0.006),信噪比高。然而被次氯酸氧化后,吡咯基团的供电子能力降低,PET被抑制,进而荧光强度大幅升高(Φ_f=0.347)。探针1对次氯酸的荧光增强响应快速(1秒内完成)且具有高选择性,不受其他活性氧干扰,其荧光强度与次氯酸浓度在0-10纳摩尔范围内呈现良好的线性关系,通过3σ/k方法计算其检测限可达到0.56纳摩尔,是目前己报道的所有次氯酸探针中的最高灵敏度~3。探针1被用于首次对癌细胞内的基底次氯酸含量进行成像并且定量。此外,通过1可观察到抗癌药伊利司莫引起癌细胞内次氯酸浓度的升高。